1977年至1982年,桐庐潘畈小学读书。
1982年至1988年,桐庐歌舞中学。
1993年至今,上海盛彤实业有限公司董事长。
2014年9月5日,被评选为首届杰出桐商。
2015年9月,申通、天天快递宣布重大战略重组,任申通、天天董事长。
2019年,福布斯全球亿万富豪榜中以12亿美元排名第1818位。
2019年10月10日,以115亿元位列《2019年胡润百富榜》第336位。
2019年11月21日,《2019胡润套现企业家30强》发布,陈德军过去一年套现24亿元位列第13位。
2020年2月26日,以110亿元人民币财富名列《2020世茂深港国际中心·胡润全球富豪榜》第1891位。
2020年5月12日,陈德军/陈小英以134.7亿元财富位列《2020新财富500富人榜》第224位。
2022年3月,以85亿元人民币财富位列《2022家大业大酒·胡润全球富豪榜》第2677位。
2022年,以90亿元人民币财富位列《2022衡昌烧坊·胡润百富榜》第703位。
2023年3月23日,以90亿元人民币财富位列《2023胡润全球富豪榜》第2451位。